Avaringis alistas Kontaveit Stuttgardis WTA põhiturniiri debüüdi teinud 18-aastase sakslanna Julia Middendorfi (WTA -, ITF-i juunioride edetabeli 42.) 6:2, 6:3.
Varem pole Kontaveit ja 2020. aasta Austraalia lahtiste võitja Kenin omavahel vastamisi olnud. "Ma pole vist temaga kunagi varem mänginud. Seda ei pea ütlemagi, et ta on väga tugev mängija, aga tunnen end hästi ja olen valmis temaga vastamisi minema," ütles Kontaveit.
Kontaveidi ja Kenini matši võitja läheb teises ringis vastamisi 3. asetatud valgevenelanna Arina Sabalenka (WTA 7.) ja sakslanna Anna-Lena Friedsami (WTA 125.) vahelise kohtumise võitjaga.
Mullu jäi Stuttgardi turniir koroonapandeemia tõttu ära, kaks aastat tagasi jõudis Kontaveit Stuttgardis finaali, kus jäi 3:6, 6:7 (2) alla toonasele maailma kolmandale reketile Petra Kvitovale. Pandeemia tõttu muudetud WTA edetabelisüsteemi järgi tuleb Kontaveidil tänavu tunamulluseid punkte kaitsta.